Descendiente de una familia de músicos jamaiquinos, (su abuelo y su tío trabajaron con Bob Marley), Sean Kingston desde muy pequeño fue fanático del R&B. Tal vez por esta razón, para su familia no fue sorpresa alguna descubrirlo mientras jugaba en el estudio de grabación de su padre mezclando una canción de los años 60 con reggae y R&B.
A la edad de 17 años lanza su primer sencillo titulado “Beautiful Girls”, basado en el tema "Stand By Me" de Ben E. King. Más tarde seguiría su carrera como cantante mostrando la combinación del dialecto americano urbano y jamaiquino en cada una de sus composiciones.
A lo largo de su carrera grabó con varios artistas internacionales como Justin Bieber, cuando en el 2010 cantaron juntos la canción “Eenie Meenie”, incluida en el CD de Bieber titulado My World 2.0 y mas tarde también trabajo con Wisin & Yandel en la canción “Fever” del álbum Los vaqueros: el regreso.
La fama de Sean alcanzó un punto tan alto ese año que participó activamente en la producción de la canción oficial de Los Juegos Olímpicos Juveniles celebrados en Singapur. Con un equipo comprendido por 5 personas, cada uno de ellos simbolizaba uno de los continentes y Sean Kingston represento a América.
Sean Kingston demostró tener cualidades en la actuación en 2011 cuando estuvo en la serie The Suit Life on Deck, (llamada en Hispanoamérica Zack y Cody, gemelos en acción), donde interpretó su canción “Dumb Love”.
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Pero su máximo hitazo sin dudas es “Beautiful Girls”, el tema que apareciera como el primer corte de su álbum debut que consiguió el platino en ventas y con el cual se presentaría de forma masiva ante el mundo.
La canción trata sobre un chico suicida ante el fracaso de su relación con una "chica bonita". Si bien no llegó jamás al puesto numero 1 de La Coope, formó parte del Ranking Top 40 en el 2004.
