Allá por el año 1997, en Sligo, un condado del oeste de Irlanda, tres jóvenes de entre 18 y 19 años decidieron formar un grupo. Shane Filan, Kian Egan y Mark Feehily se conocían de un grupo de teatro al que asistían y en cuyos intermedios, aprovechaban para tocar y hacer versiones de temas pop. Junto a Derrick Lacey, Graham Keighron y Michael Garrett, dieron forma a Six as One, grupo que mas tarde cambiaria su nombre por I.O.YOU.
Después de haber grabado un par de maquetas y obtener un moderado éxito con ellas, la madre de Shane se contactó con Louis Walsh, representante de Boyzone, para intentar convencerlo de representar al grupo. Fue el mismo Walsh quien se contactó con los responsables de la discográfica BMG y logro conseguir en 1998 el primer contrato para el grupo.
Después de haber cambiado su nombre a Westside, la banda tuvo la posibilidad de ser telonera de Backstreet Boys en Dublín, y en octubre de 1998 se presentaron junto a Boyzone en el Reino Unido e Irlanda.
Un poco antes del lanzamiento de su debut discográfico, el grupo se vio obligado a cambiar su nombre ya que se descubrió que en Estados Unidos existían varios grupos llamados Westside, así es que para evitar posibles futuros problemas, se bautizaron como Westlife.
Su álbum debut homónimo llego en 1999 y gracias a canciones que resultaron muy exitosas como “Swear it Again”, "If I Let You Go", "Flying Without Wings", "Fool Again" y "Seasons In The Sun", pudo ubicarse en el #2 de las listas del Reino Unido.
Gracias a la importante recepción del álbum debut, el segundo material titulado Coast to Coast apareció solo un año mas tarde con hitazos tales como "Against All Odds", "My Love", "What Makes a Man", y "Uptown Girl". Este último es una versión del clásico de Billy Joel de 1983 y en cuyo video vemos a la supermodelo Claudia Schiffer como personaje principal interactuando con los integrantes de la banda en un café.
